פיליפוס מלך מוקדון עלה לשלטון ב-359 לפסה"נ. לאחר תקופת גיבוש פנימי הוא פנה למדיניות של התפשטות מכוונת שהחלה לעורר דאגה באתונה. באתונה נוצרו שתי סיעות, סיעת מלחמה שרצתה בגיוס כוחות לבלימת מוקדון וסיעת השלום שדגלה במשא ומתן עם פיליפוס. לאחר שפיליפוס שלח שליחים בדבר רצונו בשלום, גברה סיעת השלום ואתונה שלחה משלחת לפיליפוס לנהל עמו שיחות – בין חבריה היו דמוסתנס ואייסכינס. השלום שנחתם עם פיליפוס ב-346 לפסה"נ לא היטיב עם אתונה ורבים ראו בו משגה וכישלון ודיון מר התנהל בשאלה מי היה האחראי לכישלון הזה. דמוסתנס תבע את אייסכינס, בין השאר לדין על קבלת שוחד מפיליפוס והטיית ההסכם לטובתו. המשפט התקיים ב-343/2 לפסה"נ. למרבה המזל השתמרו שני הנאומים, המובאים כאן, נאום תביעה ונאום הגנה. אייסכינס זוכה אבל לא הצליח להוכיח שהשלום עם פיליפוס הועיל לאתונה. לאחר משפטו קטנה השפעתו על מדיניות אתונה, אבל לא מאבקיו עם דמוסתנס. תרגמה מיוונית זיוה כספי הוסיפה מבוא ופירוש דבורה גילולה

דמוס (העם) זקן נרגן, עובר בטל שנדמה כי כל אחד יכול להוליכו שולל, קנה לעצמו עבד חדש בשם פפלגון (המדינאי קלאון) והעבדים שבביתו (המנהיגים הקודמים) נידחו על ידו, אינם מרוצים וזוממים לסלקו. מכיוון שפפלגון הוא גס רוח, בור ורמאי מושחת, כדי להפילו הם מחפשים עבד בעל תכונות כמו שלו אבל מוקצנות יותר, כי אלה הן התכונות הנחוצות למנהיג. הבחירה נופלת על מוכר נקניקים, בזוי יותר, בור יותר, שהשוק היא מכורתו. לאחר שרשרת עימותים בין השניים דמוס מחליט לבחור במוכר הנקניקים למנהיגו ולסלק את פפלגון. הנושא של המחזה אינו קלאון האיש אלא שאלת המנהיגות בכללה. ההתקפה על מנהיגותו של קלאון היא בה במידה התקפה על עם האתונאים – מי הם מנהיגיו, כיצד בוחרים בהם ובאיזו דרך הם מצליחים להנהיג את העם לאחר בחירתם. לרעיון המופשט של שאלת המנהיגות העניק אריסטופאנס לבוש מוחשי: גיבור המחזה הוא אדון הבית והמנהיגים הם עבדיו. הם אמורים לשרתו אך למעשה הם השולטים בו ומנצלים אותו לקידום טובות הנאה שלהם. המחזה הפרשים הוצג באתונה בשנת 424 לפסה"נ וזכה במקום ראשון.

לא נראה סוף למלחמה הפֶּלוֹפּוֹנֶסית בין אתונה לספרטה, שהחלה בשנת 431 לפסה"נ וכבר מלאו עשר שנים להתחוללותה. טְריגַיוֹס, אזרח אתונאי שמאס במלחמה, מחליט להגיע לאולימפוס ולשוחח על כך עם האל זאוס. בהגיעו לשם הוא לומד שהאלים עזבו את האולימפוס והשאירו את זירת ההתרחשויות לאל המלחמה, והלה כלא את אלת השלום במערה. טריגיוס משחרר את אלת השלום מכלאה, משיב אותה לאתונה וחוגג את תוצאות השלום בחגיגה עליזה ובכלולות עם אחת מבנות לווייתה של האלה. במחזה אחר של אריסטופאנס, האכארנים, השיג הגיבור דיקיאוֹפּוֹליס שלום פרטי לעצמו בלבד. ב השלום טריגיוס מבקש ומצליח להשיג שלום לכלל היוונים. המחזה השלום הוצג באתונה בחגיגה העירונית הגדולה לכבוד דיוניסוס בשנת 421 לפסה"נ וזכה במקום השני. הוסיפה מבוא והערות: דבורה גילולה.

איך יימלט אב מפירעון חובותיו הכבדים, שבהם שקע בגלל בזבזנות בנו? הוא רוקם תכנית נפלאה: לשכנע את בנו ללמוד בבית ספרו של סוקרטס כיצד 'להפוך טענה נחותה לטענה ניצחת' על מנת לרמות את נושיו, להיחלץ מלחצם ולא לשלם את המגיע להם. הבן אינו נלהב מן התכנית ומסרב לעשות כמצוותו. לא נותרה לאב בררה אלא ללמוד בעצמו בבית ספרו של סוקרטס. למרבה הצער, הוא מתגלה כתלמיד לא יוצלח שאינו מסוגל לקלוט את הרעיונות החדשים. סוקרטס מגרשו מבית הספר ומציע לו לשלוח את בנו תחתיו. הבן מתרצה, מתקבל לבית הספר ומסיים את לימודיו בהצלחה, אך הוא משתמש במיומנויות שרכש בתורת הנאום והשכנוע גם לצרכים אחרים, שאותם לא חזה אביו מראש. המחזה העננות הוצג באתונה בחגיגה העירונית הגדולה לכבוד דיוניסוס בשנת 423 לפסה"נ. הוסיפה מבוא ופירוש: דבורה גילולה. עיצוב ואיורים: בהיירב.

לגיבור המחזה, פילוקלאון (אוהב קלאון), אתונאי קשיש, מחלה מוזרה: הוא חולה שיפוט. בנו אנטיקלאון (שונא קלאון) מנסה לרפאו בדרכים מקובלות ובלתי מקובלות, ומשאינו מצליח הוא כולא אותו בביתם ומציב עבדים לשמור על הפתח לבל יימלט. לאחר ניסיונות הימלטות משעשעים בסופו של דבר משכנע הבן את האב לשנות את אורח חייו ולהגביל את תאוות השיפוט שלו לפשעים שבוצעו במשק הבית. הוא מסדר עבורו בית משפט על כל פריטיו, פילוקלאון יושב בדין ועורך משפט לכלב שגנב גבינה סיציליאנית. המחזה הצרעות עוסק בדרך היתולית במערכת השיפוט באתונה וגם בהיבטים מדיניים של השימוש בבתי דין לצרכים פוליטיים ואישיים. הוסיפה מבוא ופירוש: דבורה גילולה. עיצוב ואיורים: בהיירב.

מותו של אוריפידס הותיר את אתונה בלי מחזאים הראויים לשמם. האל דיוניסוס, פטרון הצגות התאטרון, מחליט לצאת למסע קשה אל השאול כדי להשיבו משם לארץ החיים, כי כלתה נפשו אליו. הוא מבקש הוראות דרך מהרקלס הגיבור, שהיה בשאול ושב משם בשלום, ומחופש להרקלס, עם עבדו קסנתיאס, הוא עושה דרכו לארץ המתים. הוראות הדרך של הרקלס אמנם מתממשות, אך בסופו של דבר דיוניסוס מוצא עצמו בנסיבות שלא פילל להימצא בהן: שוכני השאול, הסבורים שהוא הרקלס, יש בהם הרוצים להיפרע ממנו על מעלליו בביקורו הראשון, ואילו אחרים מבקשים לארחו ברוחב יד. בצר לו דיוניסוס מחליף בגדים וזהות עם עבדו כל אימת שהוא מחליט שכדאי לו, או שלא כדאי לו, להיות הרקלס. לבסוף הוא פוגש בפלוטון מלך השאול, וזה שם אותו לשופט בין אייסכילוס לאוריפידס, הטוענים כל אחד לבכורה של המחזאי הטוב ביותר. כוונתו של דיוניסוס הייתה להשיב לארץ החיים את אוריפידס, אך בסופו של העימות בין המחזאים, בהיפוך מפתיע ומשעשע, הוא משנה את דעתו ומעניק את הבכורה לאייסכילוס. המחזה הצפרדעים הוצג בשנת 405 לפנה"ס, שנה לפני סיומה של המלחמה הפלופונסית בתבוסתה של אתונה. בזכות העצה שהשיא אריסטופאנס לאנשי עירו בפרבסיס – השבת זכויות אזרח למי שאיבדו אותן בהפיכה האוליגרכית של שנת 411 וכן לכל מי שיהיה מוכן להילחם למען העיר – זכתה ההצגה במקום ראשון בתחרות וגם, מעשה ללא תקדים, בהצגה חוזרת.

למחבר הטרגדיות אֶוּריפידס נודע שהנשים זוממות להמיתו, משום שהוציא את דיבתן רעה במחזותיו. קרובו, מחופש לאישה, מגן עליו באספת החג של הנשים, שבה אין לגברים דריסת רגל. נאומו מכעיס אותן עוד יותר, כי הוא מונה חטאים שאוריפידס נמנע מלהזכירם. הנשים הזועמות מגלות את המתחפש, ואוריפידס מנסה למלטו מידן בתחבולות הלקוחות מהטרגדיות שלו. המחזה, שאינו פוליטי, עוסק בנשים, ביחס הגברים אליהן, במעמדן ותדמיתן בחברה ובעיצובן בדרמה, וכל זאת באמצעות פרודיות על טרגדיות של אוריפידס. אוריפידס משחק את הגבר המציל וקרובו את הנערה שיש להצילה. תחבולות הטרגדיה אינן מצליחות ואוריפידס ממציא תכסיס חדש לחלוטין, מתאים לקומדיה. גם הוא מתחפש לאישה, לסרסורית זקנה, ובעזרת רקדנית שובת לב הוא מפתה את השוטר לנטוש את משמרתו ולהתייחד עם הרקדנית. בסיועה של המקהלה, המטעה את השוטר, נמלטים אוריפידס וקרובו מן המקום. הקומדיה חג הנשים , שהוצגה בשנת 411 לפנה"ס, משעשעת בלשונה ובהלצותיה וגם במבנה הקומי המיוחד שלה: שילוב פרודי של מעמדים מטרגדיות ידועות של אוריפידס בעלילה הקומית. התחפשות לנשים מאפשרת לשחקנים להציג את הווירטואוזיות שלהם בגילום דמויות שונות זו אחר זו ובמעבר מהיר מתפקידים קומיים לפרודיות קומיות של תפקידים טרגיים.

שני אתונאים שעייפו מהתדיינויות התמיד בבתי המשפט של אתונה ומתלאות העיר האחרות באים אל מקום משכנן של הציפורים, ושם הם מבקשים לפגוש את טראוס הדוכיפת, אדם שהפך לציפור, ולשאול אותו, הרואה במעופו את התבל כולה, היכן יוכלו למצוא עיר כלבבם להתיישב בה. מוצאים חן בעיניהם חיי הציפורים, הדומים לירח דבש תמידי, ועולה בדעתם הרעיון לבנות עיר בחלל האוויר, בתחומן של הציפורים, ולהפוך אותן לכוח החדש בתבל, שיתפוס את מקומם של אלי האולימפוס. הציפורים מקבלות את ההצעה ובונות את העיר 'תל-קוקו-העננית', החוצצת בין האלים ובין ניחוח הקרבנות שבני האדם מקריבים להם. האלים המורעבים נכנעים לכל הדרישות. פיסתטירוס תופס, למעשה, את מקומו של זאוס, והופך לא רק למלך הציפורים אלא גם למלך האלים ובני האדם. 'תל-קוקו-העננית' – עיר הקיימת בדמיון בלבד, מקום מילוט דמיוני – היא עיר אוטופית שאינה בנמצא בשום מקום, אך אריסטופאנס בנה אותה מאבני בניין מוכרות, מה שמאפשר לו לבקר את המציאות החברתית והמדינית של אתונה וללגלג על מרכיביה. העולם האוטופי מלא וגדוש בהתייחסויות לחיי ההווה באתונה על כל היבטיהם, המקומיים אך גם הכלל-אנושיים. אין פלא אפוא ששם העיר הפך לשם דבר בספרות אירופה ובתרבותה. הקומדיה הציפורים הוצגה בשנת 414 לפנה"ס והיא אחת הקומדיות הידועות ביותר והאהובות ביותר של אריסטופאנס.