סֹבֵב הוֹלֵךְ הָרוּחַ בוחן את עולמו התרבותי של הרב חיים יוסף דוד אזולאי – החיד"א (1806-1724). דמותו התרבותית והאינטלקטואלית של החיד"א, בן ירושלים, אשר העביר שנים רבות מחייו בנדודים בצפון אפריקה ובאירופה עד שהשתקע בליוורנו שבאיטליה, נבחנת בספר זה באמצעות כמה מחיבוריו הרבים המייצגים סוגות שונות. מתוך חיבוריו של החיד"א עולים מאפייני דמותו. נדונים כאן ביטויי דימויו העצמי, יחסו לחֲבָרוֹת ולתרבויות שונות ולגופי ידע שונים המושפעים מהמרחבים התרבותיים שחצה במסעותיו. כן מיוחד כאן דיון נרחב במקומו של החיד"א בתולדות הספר העברי לאור הבנתו את עולם הספר והדפוס ולנוכח כתיבתו, השוברת את מסגרותיו של הקנון ויוצאת מגבולותיהם של מרחבים מקומיים. העיון בכתבי החיד"א על סוגותיהם השונות מעלה כי יש בדמותו הן מן העולם הישן, המסורתי, שאל תוכו הוא נולד ושבו עוצבה אישיותו, והן מן העולם המודרני שנתגלה לו במסעותיו ואשר עורר את התעניינותו והשפעותיו עליו ניכרות יפה בכתביו. דמותו המיוחדת של החיד"א מאפשרת אפוא את בחינת השפעת החדש בתוך הסביבה המסורתית באופן המקיים את שתי ההוויות האלה זו לצד זו והיוצר את דמותו של תלמיד חכם שידיו רב לו בעולם הרוח ובעולם המעשה שעל סף העת החדשה.