שירת חייו של ר' יהודה הלוי הוא סיפור חייו של גדול משוררי ימי הביניים העבריים מאז פרסומו בטולדו שבספרד ועד מותו עם קטיעת מסעו ההרואי לארץ ישראל ולירושלים. התיאור מבוסס בפעם הראשונה על כל קובצי השירה, הדיוואנים, שנערכו בתחנות חייו החשובות של המשורר במזרח ובמערב. הכול מתוך השוואה ועימות עם מכתביו האוטוגרפים ועם מכתבי בני הדור שנתגלו ונאספו במשך חמישים השנים האחרונות בגניזת קהיר. החומר התיעודי, יחד עם החומר הספרותי שהיה גם הוא גנוז במשך שנים ארוכות מעבר למסך הברזל, נשזר כאן לכדי מסכת אחת.
בחיבור נבחנת מערכת היחסים המורכבת של היהדות עם מורשתם הרעיונית של שירי הלוי שבאה לידי ביטוי בניסוח הכתובות בראשי שירים, במסירתם, ובדרכי גלגולם לאורך הדורות, ואף בדרכי קיטועם ועיבודם. בעימות עם 'ציון הלוא תשאלי' נפתח הספר, והוא נחתם בבחינה של דרכי העריכה ובזיהוי העורכים השונים של הדיוואנים. גוף החיבור עוקב אחרי קורותיו של האיש הגדול בשלושת מעגלי חייו המרכזיים, בספרד הנוצרית, בספרד המוסלמית ובמצרים, כולל המסע לארץ ישראל – שם מצא את מותו.